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Olympiades de la chimie

Académie de Rouen

Concours régional

2007


QUESTIONNAIRE



Le thème de ce questionnaire est :
CHIMIE, TRANSPORT & DEVELOPPEMENT DURABLE

La durée de l'épreuve est de heures




 Informations importantes 


  • Ce questionnaire est composé d'une succession de lectures, de questions et de petits exercices.


Il est important de traiter le maximum de questions.
Les questions et exercices sont repérés par leur numérotation chiffrées : "N - I. etc. ".


  • Seule la liasse de "feuilles de réponses" devra être rendue à la fin de l'épreuve.

Vous devez l'utiliser pour y inscrire les réponses aux questions posées.


  • Ce questionnaire sera conservé par le candidat.


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Chimie, Transport et développement durable.
Depuis l'origine des temps l'être humain s'est ingénié à transporter sur des distances plus ou moins importantes nombre de choses qui lui étaient indispensables.
D'abord sur son dos ou dans ses bras puis vint le portage sur perche.
Les premières révolutions furent la découverte du levier puis de la roue.
Longtemps les progrès en matière de transports résultèrent d'améliorations relevant de la mécanique jusqu'au jour ou poussant sa brouette l'homo pédibus glissa sur ce qui s'avéra beaucoup plus tard être du pétrole.

L'homo pédibus venait d'inventer la lubrification. Certes il s'agit encore de physique, mais la matière utilisée relève de la chimie.
En fait, la chimie n'est intervenue que beaucoup plus tard dans le transport, d'abord timidement par l'intermédiaire de la métallurgie qui permit de développer de nouveaux matériaux plus solides, plus légers, représentant une avancée technologique considérable.

Ce furent l'age du bronze puis l'age du fer.
La vraie révolution, polymorphe, intervint au XIXe siècle, siècle des lumières scientifiques, la physique s'allie alors avec la chimie.

L'homme va élaborer de nouveaux matériaux : plus légers comme l'aluminium, plus résistants comme les alliages, les matières plastiques ; puis il va asservir l'énergie thermique et l'énergie électrique pour mouvoir des objets de plus en plus lourds.
Mais la part de la chimie dans tous ces progrès passés et à venir, où est elle ?
Pour transporter il faut un véhicule : bateau, camion, remorque, avion et pourquoi par fusée.
La chimie va intervenir dans la conception des véhicules.

Ce seront les matériaux qui en composent l'infrastructure, rigides, légers, résistants ; mais aussi les peintures qui protègent, qui facilitent la pénétration dans l'eau, dans l'air.
Et pour mouvoir les engins de transport, il faut de l'énergie.
Là encore la chimie est omniprésente ; que ce soit pour produire de l'énergie mécanique, thermique ou électrique.

Même l'énergie nucléaire dépend de la chimie pour produire et retraiter son combustible.

Aujourd'hui de nouveaux objectifs sont fixés : trouver des carburants et des technologies en adéquation avec le développement durable.

Partie A : Les carburants actuels
Pour mouvoir les moyens de transport il est indispensable de disposer d'une source d'énergie d'usage facile et souple. Les carburants liquides issus du pétrole ont depuis plusieurs décennies rempli cette fonction. Pour les véhicules automobiles, deux principaux types de carburant liquide sont disponibles : l'essence et le gazole.
A - I - L'essence :
Aujourd'hui, on trouve essentiellement deux qualités d'essence, le "sans plomb 95" et le "sans plomb 98".


  1. L'essence plombée contenait une molécule contenant du plomb


Le diméthylplomb 

Le plomb tétraéthyl 

Le diéthyl plomb 

Le plomb tétraméthyl 


  1. Le rôle de cette molécule était :


De fluidifier l'essence 

D'empêcher l'autoinflammation de l'essence. 

De limiter l'évaporation de l'essence 

De faciliter l'inflammation de l'essence 


  1. Cet additif a été interdit :


Car il était trop onéreux 

Car il polluait l'environnement 

Car il favorisait l'usure des moteurs 

Car il encrassait les carburateurs. 
Aujourd'hui, nous roulons avec de l'essence sans plomb ou "SP" que l'on nomme tout au moins en France "SP 98" ou "SP 95"


  1. A quoi correspondent ces chiffres ?


Indice d'octane recherche 

Indice d'octane moteur 

Masse volumique de l'essence 

Pourcentage d'octane dans le carburant 

Pourcentage de taxes dans le prix du carburant 

A partir de 1920, la qualité des essences est caractérisée par son comportement lors de la combustion en référence à deux hydrocarbures purs : le 2,2,4-triméthylpentane (aussi appelé isooctane) très résistant à l'autoinflammation à qui fut attribué l'indice d'octane égal à 100 et l'heptane (aussi appelé n-heptane) peu résistant à l'autoinflammation à qui fut attribué l'indice d'octane 0.


  1. Représenter en formule semi développée les molécules d'heptane et d'isooctane.


heptane isooctane
La détermination de l'indice d'octane d'un carburant est réalisée en augmentant progressivement le taux de compression du moteur d'essai jusqu'à obtention de cliquetis causés par l'autoinflammation du carburant, on note le taux de compression et il est comparé à celui obtenu avec des mélanges heptane – isooctane de composition connue.
Deux indices sont habituellement déterminés ils sont désignés par les sigles MON (Motor octane number) et RON (Research octane number).

Ces deux indices différent par des conditions expérimentales différentes portant sur la vitesse de rotation du moteur et la température du mélange air-carburant.

L'indice MON est habituellement environ 10 points inférieur à l'indice RON.

Ainsi, une essence dont l'indice d'octane est égal à 95, a lors de l'essai les mêmes caractéristiques qu'un mélange contenant 95% d'isooctane et 5% d'heptane.

Aujourd'hui, l'Eurosuper doit avoir un indice RON minimal de 95 et un indice MON minimal de 85.
La formulation des essences est une science très complexe.

Les hydrocarbures obtenus en raffinerie n'ont bien souvent que des indices médiocres qu'il faut relever en utilisant des additifs parfois produit dans le traitement du pétrole.

On peut préparer des mélanges riches en composés aromatiques dont le RON est ajustable entre 95 et 115.

Ou ajouter des composés oxygénés du type éther-oxyde dont l'indice RON dépasse 110 et qui peuvent être utilisés dans la limite de 15 %. Ce sont le MTBE et le ETBE, respectivement 2-méthoxy-2-méthylpropane et 2-éthoxy-2-méthylpropane.


  1. Un peu de nomenclature.


Les éther-oxydes sont des molécules présentant un ensemble de liaisons "carbone-oxygène-carbone".


    1. Représenter la plus petite molécule qualifiée d'éther oxyde.


Pour nommer ces molécules, outre les noms usuels : diéthyléther, méthyltertiobutyléther (MTBE) ou éthyltertiobutyléther (ETBE), il y a la nomenclature systématique.
Par exemple, le groupe "-O-CH3" est appelé "méthoxy" que l'on peut considérer comme étant la contraction de "méthyl-oxygène".

Ce groupe d'atome est toujours substituant de la chaîne carbonée principale (la plus longue dans les cas qui nous intéressent).


    1. Nommer la plus petite molécule d'éther oxyde. (oui, celle que vous avez dessiné ci-dessus).



    1. Représenter une molécule d'ETBE .



  1. Synthèse des éthers de tertiobutyle.


Les éthers de tertiobutyle sont actuellement synthétisés par réaction entre un alcool, le méthanol ou l'éthanol et l'isobutène, dont le nom en nomenclature est 2-méthylpropène, en présence d'un catalyseur acide.


    1. Représenter une molécule d'isobutène :




    1. Ecrire, en utilisant des formules semi développées, l'équation de réaction entre le méthanol et l'isobutène qui conduit à la formation du MTBE




    1. S'agit-il d'une réaction de substitution ? 

d'addition ? 

d'isomèrisation ? 

de réduction ? 

Aujourd'hui encore, l'isobutène est un produit issu de la pétroléochimie. Il est obtenu par traitement de la coupe C4 provenant du craquage d'hydrocarbures lourds ou naphta.
L'utilisation de l'ETBE et du MTBE comme additif de l'essence reste dépendante de l'industrie de transformation du pétrole.

II - Les biocarburants :



  1. Quelle définition faut-il retenir pour ce terme ?


Carburants provenant de l'agriculture biologique ? 

Carburants obtenus par des procédés biochimiques ? 

Carburants obtenus à partir de matière première végétale ? 

Carburants produits par des organismes vivants ? 

Carburant produit par un biotope ? 

Carburants biodégradables ? 
Les filières biocarburants :
Il existe à ce jour deux grandes filières de biocarburants :

La filière éthanol ou plutôt bioéthanol et la filière huiles végétales.



A – II – 1 - Les biocarburants de la filière éthanol.
Les biocarburants de la filière éthanol ont vocation à se substituer à l'essence, lorsque l'on compare les caractéristiques physicochimiques, ceux-ci apparaissent comme de bons substituts.

L'éthanol est obtenu par fermentation de jus sucrés obtenus à partir des matières sucrières (betteraves, sucre de canne) ou après hydrolyse de matières amylacées (céréales) Des projets existent pour produire de l'éthanol à partir de la biomasse lignocellulosique (bois, paille, ..).

L'utilisation d'un mélange riche en éthanol (85% d'éthanol – essence ; appelé E85) fait déjà l'objet d'expérimentations : à l'échelon national au Brésil et localement en France.

L'incorporation d'éthanol ou d'ETBE à l'essence est actuellement autorisée en France dans la limite de respectivement 5% et 15%.

Dans l'étude qui suit, on compare l'éthanol et l'ETBE à l'Euro-super (SP95) ; pour des raisons de commodité de calcul on assimilera l'Euro-super à de l'octane C8H18
L'énergie utilisée est de l'énergie thermique provenant de la combustion du mélange hydrocarbure - éthanol, énergie thermique qui est transformée en énergie mécanique par un dispositif conventionnel qu'est le moteur à explosion.

  1. Ecrire les équations de combustion pour les composés suivant :

isooctane (C8H18) ; éthanol (C2H6O) ; ETBE (C6H14O).
C8H18 + .…..O2  ….…CO2 + ….…H2O

C6H14O + ..….O2  ….…CO2 + ….…H2O

C2H6O + ..….O2  ….…CO2 + ….…H2O
Pour évaluer le pouvoir calorifique de ces trois carburants, nous allons faire le bilan des liaisons rompues et créées lors de la combustion d'une molécule de chacun des carburants :


  1. Dans le tableau ci-dessous, en vous aidant des équations de réaction de combustion des trois carburants étudiés, faire le bilan des liaisons rompues et formées, mettre dans chaque case le nombre de liaison de chaque type ; calculer la valeur d'énergie dégagée lors de la combustion d'une mole d'éthanol.


Par exemple : pour l'octane il y a 18 liaisons C-H de rompues lors de la combustion, on a donc écrit le nombre 18 dans la case correspondante.











Liaisons rompues




Liaisons formées




Energie dégagée lors de la combustion










C-C

C-H

C-O

O-H

O=O




C=O

O-H













Energie en kJ par mole de liaison







M




330

410

330

460

490




720

460




kJ par mole




g/mol










Isooctane C8H18

112







18






















3985

ETBE C6H14O

102































2950

Ethanol C2H6O

46




































  1. Pouvoir calorifique des trois carburants :




    1. Calculer en kJ par kg le pouvoir calorifique des trois carburants.

Entourer la bonne réponse dans le tableau ci-dessous






Pouvoir calorifique des carburants en kJ par kg

Isooctane C8H18

18600

21700

24400

28900

35600

38500

ETBE C6H14O

18600

21700

24400

28900

35600

38500

Ethanol C2H6O

18600

21700

24400

28900

35600

38500
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